Флаг Каширского муниципального района создан на основе герба Каширского муниципального района и языком символов и аллегорий отражает исторические и природные особенности Каширского муниципального района Воронежской области.

Официальное описание флага Каширского муниципального района

«Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль нижнего края зеленую полосу в 2/9 ширины полотнища, посередине - чёрный дракон с жёлтым клювом, лапами, красным языком, глазами и синими крыльями, правой лапой опирающийся на обращенный прямо жёлтый плуг; в крыже - равноконечный синий крест»

Раскрытие символики флага Каширского муниципального района

Центр Каширского муниципального района - село Каширское - было заселено в 1764 году крестьянам - переселенцами из Каширского уезда Тульского наместничества. После ликвидации в 1764 году указом Екатерины II церковного и монастырского землевладения монастырские крестьяне становились государственными. Земли монастырей стали заселяться бывшими монастырскими крестьянами из центральных губерний: Московской, Тульской, Калужской, Рязанской. При этом многие образовавшиеся населенные пункты на территории Воронежской губернии получили своё название от уездов, из которых происходило переселение. Появилось село Московское, село Каширское, село Коломенское, село Можайское, село Мосальское, село Данково. С этого времени территория района начала быстро осваиваться, были распаханы целинные земли, возникли новые населённые пункты.

При разработке герба Каширского муниципального района использованы фигуры герба города Каширы Тульского наместничества, утверждённого 8 марта 1778 года: «в нижней части в серебряном поле, чёрный с червлёными крыльями и увенчанный золотым венцом дракон; а верхняя часть щита показывает, что он и тогда не выходил из-под Российской державы». Фигура дракона в гербе Каширского муниципального района перекликается с изображением дракона на гербе Каширы. Именно переселенцы из города Каширы начали осваивать благодатные земли района. Крест - один из древнейших символов человечества, олицетворяет единство противоположностей, духовное начало и гармонию души человека. Жёлтый плуг - символ сельскохозяйственного производства, которое является главной отраслью экономики муниципального района. Основными производителями животноводческой и растениеводческой продукции являются сельскохозяйственные организации, крестьянские фермерские хозяйства производят в основном продукцию растениеводства: подсолнечник, зерновые и сахарную свёклу.

Жёлтый цвет - символ урожая, достатка, уважения, стабильности. Белый цвет - символ мира, взаимопонимания, чистоты. Зелёный цвет - символ жизни, изобилия, возрождения, природы и плодородия, а также юности. Синий цвет - символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели. Чёрный цвет - символизирует благоразумие, мудрость, скромность. Красный цвет - символ труда, мужества, красоты, праздника.

Авторская группа

Идея флага: Константин Фёдорович Мочёнов (город Химки).
Обоснование символики: Юрий Владимирович Коржик (город Воронеж).
Художник и компьютерный дизайн: Оксана Александровна Фефелова (город Балашиха), Оксана Григорьевна Афанасьева (город Москва).