Улица Плехановская
Улица Плехановская начинается от Университетской площади и идет на северо-запад, переходя в Московский проспект. До 1918 года называлась Большой Московской, или Ново-Московской, в отличие от Старо-Московской улицы (улица Карла Маркса). Сформирована на основе плана 1774 года как главная планировочная ось города. Начальный участок улицы, попадающий в границы рассматриваемого района, в XIX веке располагался между главным культовым и главным торговым центрами города - связывал площадь перед Митрофановским монастырем с обширной базарной площадью. Улица была значительно шире соседних и с южной стороны замыкалась зданием епископского дома, выстроенного по проекту петербургского архитектора Джакомо Кваренги в 1780-х годах. В середине этого отрезка, поперек него, размещалась площадь, предназначенная для торговых рядов. Она получила название площадь Круглых рядов, по двум полукруглым в плане торговым зданиям, стоявшим с конца XVIII до начала XX века по разные стороны улицы.
К северу от площади Круглых рядов улица была в основном торговой. Среди магазинов, находившихся на первых этажах жилых домов, в конце XIX - начале XX века был книжный магазин товарищества И.Д. Сытина. В южной части улицы находились более значительные общественные и административные здания. Так, периметральную застройку самой площади образовывали здания публичной библиотеки (там, где сейчас находится областной архив) и здание городских приходских училищ. Южнее, также торцом к улице, стояло здание Мещанской управы, часть которого занимал Воронежский музей, и в Думском саду - учебно-ремесленная художественная мастерская имени С.Н. Коломенкина. Ближе к монастырю располагалась гостиница для приезжающих (Калашникова, позже - «Франция») с рестораном и садом «Эрмитаж». (В этом здании, доме Дебольцева, с 1853 по 1859 год размещалась до переезда на Большую Дворянскую губернская гимназия).
Противоположную сторону улицы перед Митрофановским монастырем занимало большое двухэтажное здание Духовной консистории, построенное в 1860 году по проекту архитектора С.И. Соколова; на углу с современной улицей Кости Стрелюка на месте дома № 6 находилось здание Государственного банка. В начале XX века в двухэтажной застройке улицы выделялись трехэтажные здания; гостиница «Франция», Мещанская управа (№ 3), Волжско-Камский коммерческий банк (№ 10) и жилой дом рядом с ним.
В 1910-е годы обветшавшие Круглые ряды были снесены. Северная часть освободившейся площади, где в 1919 году казнили коммунистов, в 1920-е годы была отмечена памятником жертвам белого террора. На противоположной стороне площади тогда же появилось здание цирка. В 1930-е годы с этой стороны площади были построены два общественных здания, оформившие выход улицы Орджоникидзе. В остальном дореволюционная застройка улицы сохранялась до Великой Отечественной войны.
После войны на месте многочисленных утрат были возведены новые, преимущественно жилые, четырехэтажные дома, вдоль улицы появился бульвар. Восстановлены были всего три дореволюционных здания - одна из старейших жилых построек города дом № 3 и два здания начала XX века - Волжско-Камский коммерческий банк и доходный дом рядом с ним (улица Дзержинского, 16).