Строительство главного дома (№ 37) относится к первым десятилетиям XIX века: каменное строение на этом месте показано на плане города 1818 года. Тогда усадьба принадлежала подполковнику Ф.П. Никитенкову. В 1823 году Ф.П. Никитенков продал ее купцу Д.В. Архипову. Тот, в свою очередь, в 1835 году продал «каменный двухэтажный дом с местом» Антону и Тимофею Михайловым. Усадьба занимала территорию, ограниченную улицей Большой Девицкой и улицей Второй Девицкой (улица 9 Января и улица Свободы) и Первой Острогожской (улица Пушкинской). На три четверти века дом оказался в руках семьи Михайловых.

Глава рода Родион Михайлович (? - 1830) был крепостным крестьянином графа А.Г. Орлова-Чесменского и служил на Хреновском конном заводе. Старший сын Антон (1804 - 1874) воспитывался вместе с детьми управляющего конного завода Василия Шишкина. В 1829 году Михайловы освободились из крепостной зависимости и переехали в Воронеж, где были причислены к местному купечеству. Антон и его брат Тимофей на протяжении тридцати лет вели свои дела совместно. Ведущая роль в этом союзе принадлежала Антону Родионовичу, который постоянно следил за нововведениями в промышленности и сельском хозяйстве. В результате умелого ведения торговых и заводских дел Михайловы вскоре стали владельцами свечного и мыловаренного заводов, многочисленных торговых лавок в Воронеже и Ейске. В 1850-е годы братья активно скупали недвижимость в губернском городе, вели хлебную торговлю через черноморские порты, для чего приписались к первой гильдии купечества в Области Войска Донского. Для обеспечения казенных подрядов братья нередко представляли в залог собственный жилой дом.

А.Р. Михайлов помещал статьи в столичных и местных газетах по хозяйственным вопросам. В 1858-1861 годы был городским головой, неоднократно избирался гласным городской думы и уездного земского собрания, был членом известного общественно-литературного кружка, который возглавлял Н.И. Второв (1818 - 1856). Краевед М.Ф. Де-Пуле упоминал о том, что во второй половине 1830 - начале 1840-х годов А.Р. Михайлов вместе с купцом И.А. Придорогиным «пытались сблизиться с Кольцовым», но Михайлов потерпел такую же неудачу, как и Придорогин, он должен был оставить в покое поэта-прасола. Несмотря на «неудачное» общение, можно предположить, что поэт мог побывать в доме интеллигентного и образованного купца. После смерти А.Р. Михайлова владелицей дома вплоть до 1889 года оставалась его жена.

С 1900 года до 1910 год дом принадлежал купцу Николаю Владимировичу Елисееву.

В третьей четверти XIX века дом перестраивался. Тогда деревянный мезонин был заменен каменным этажом. На чертеже, представленном в городскую управу, видны проектируемые пристройки к дому и флигель. В 1930-е годы флигель приобрел самостоятельный номер. И дом, и флигель всегда были жилыми. В войну главное здание оказалось частично разрушенным, после восстановления его занимали различные учреждения, до конца 1980-х годов - областное управление профессионально-технического образования, ныне - территориальное топливное производственное объединение.

Комплекс состоит из двухэтажного с полуподвалом главного (№ 37) здания и одноэтажного флигеля (№ 35), объединенных воротами. На прямоугольном в плане участке расположены новые хозяйственные постройки. Оба здания кирпичные, оштукатуренные, прямоугольные в плане под вальмовыми крышами, несмотря на послевоенные переделки, сохранили объемную композицию и структуру фасадного декора XIX века.

Членения фасада двухэтажного главного дома образованы выступом высокого цоколя и профилированными карнизами. Углы здания отмечены рустованными лопатками. Все оконные проемы прямоугольные, в профилированных наличниках.

Вход с улицы расположен в западной части здания. Интерьеры приспособлены под нужды административного учреждения.

Главный фасад флигеля украшен венчающим фризом с нишками. Края фасада акцентированы рустованными лопатками. Три левых оконных проема имеют лучковые перемычки.

Вход расположен со двора. В здании размещаются конторы.