В селе сохраняется легенда о «ходоке Алёнке». Ходоками в старину звали людей, которые по поручению своих односельчан уходили в иные края искать землю для поселения. По преданию, Алёнка пришла на Дон из-под города Лебедяни, нашла хорошее место у небольшого ручья и позвала сюда односельчан.

Пришли они на новое место, обстроились. Но самой Алёнке не пришлось здесь пожить. Однажды проходила Алёнка у ручья. Неизвестно откуда появился разбойник Кудеяр и убил её. С тех пор якобы и ручей, и посёлок стали называться Алёновкой.

Эта легенда, красивая по содержанию, родилась в народе как попытка осмыслить название речки (ручья), дать ему объяснение. Народ создал образ женщины Алёнки, которая сделала добро людям и погибла при трагических обстоятельствах. Если же обратиться к документам, то выяснится, что речка Алёнка так называлась ещё задолго до появления села. По данным 1629 года, известно, что Борщевскому монастырю принадлежали сенокосы по речке Алёнке. А старое название этой речки - Олень-Колодезь. В данном случае «колодезь» - «ручей». Раньше так назывались ручьи и небольшие речки, вытекающие из колодезей (родников). Таким образом «Алёнка» - своеобразная переделка слова «олень».

Легенду полностью нельзя отметать. В ней есть реальная сторона. Так, сообщение о том, что первопоселенцы были из-под Лебедяни, правильное. Во второй половине XVIII века именно из тех мест сюда переходили переселенцы. В частности, соседнее село Каменно-Верховка населена из села Сергиевского, что около города Лебедянь.

Сохранилось самое раннее документальное свидетельство о селе; оно обозначено на генеральной карте Воронежского наместничества 1780 года. Там оно подписано - «Алёнка» и находится недалеко от села Борщёво и села Олень-Колодезь.

Из всего этого следует, что Новоалёновка (или, как раньше называлась, Алёнка) возникло около 1770 года. Его первожители пришли или из села Сергиевского Лебедянского уезда или из какой-либо соседней деревни, входившей в приход этого села. Ведь не случайно в Новоалёновке в 1890 году была построена именно Сергиевская церковь.