Стремясь подчинить своему влиянию Северо-Восточную Русь, рязанский князь Глеб поддержал предложение братьев своей жены, князей Мстислава и Ярополка Ростиславичей, пойти войной на владимирского князя Всеволода Большое Гнездо. 20 февраля 1177 года на речке Колокше, недалеко от стольного города Владимира, встретились дружины владимирского и рязанского князей. Произошел бой. Князь Глеб потерпел полное поражение. Почти все рязанские князья и бояре попали в плен. В плену оказались Глеб и Мстислав, Ярополку же удалось бежать. Как сообщает летописец, Ярополк с поля боя «ехавше» в пределы Рязанского княжества в «Воронож», где переходил от одного «града» к другому в глубокой скорби и печали. По требованию владимирцев рязанцы поехали в «Воронож» за Ярополком, «яша его сами и приведоша его в Володимерь». Летописец не пояснил, о каком Воронеже он вёл речь - реке, городе или целом регионе. Это породило противоречивые суждения о «летописном Воронеже» уже в XIX веке. Так, если известный историк России Н. М. Карамзин (1766-1826) в своей «Истории государства Российского» признавал существование современного ему губернского центра города Воронежа с XII века, то другой русский историк С.М. Соловьёв (1820-1879) в «Истории России с древнейших времён» усомнился в существовании летописного города Воронежа и высказал предположение о том, что в летописи речь шла лишь о реке Воронеж. Современные учёные и просто краеведы-любители пытаются также выяснить, существовал ли летописный Воронеж, где он находился и как связан с ним современный город Воронеж. В последние годы вновь развернулась дискуссия о существовании и локализации летописного Воронежа XII века. Интерес к этому вопросу усилили раскопки 80-90-х годов XX века, проведенные на Семилукском городище (в городе Семилуки) и Животинном городище в Рамонском районе Воронежской области. Исследование этих памятников показало историческую достоверность упоминания Воронежа в XII веке. Однако вопрос о его конкретной локализации до сих пор открыт.

Итак, в XII веке на берегах реки Воронежа и реки Дона в пределах нынешней северо-западной части Воронежской области существовали славянские укрепленные поселения. Вероятно, эта территория в условиях начавшейся феодальной раздробленности входила в состав Рязанского княжества.