Успешнее делалось это в центре Руси, труднее - на окраинах. На западных границах постоянно доставляли тревогу немцы, литовцы и поляки, на восточной и юго-восточной окраине - татары. И всё же народ никогда не забывал своих исконных земель, где «быша древле грады красны и нарочиты зело видением места». В русских летописях, рассказывающих о событиях того тяжкого времени, есть упоминания и о Воронежских землях.
В 1284 году в связи с восстанием жителей города Курска против татарского баскака Ахмата в летописи упоминаются воронежские леса. В 1380 году, накануне Куликовской битвы, московский князь Дмитрий Иванович посылал к реке Дон и реке Воронеж разведку с целью установить пути продвижения войск Мамая. Несмотря на угрозу быть захваченными в плен и проданными в рабство, речной дорогой по Воронежу и Дону постоянно пользовались русские государственные и церковные деятели, а также иностранные послы.
В 1389 году по Дону из Москвы в Константинополь проплыл московский митрополит Пимен. Сопровождавший его смоленский дьякон Игнатий оставил записки об этом путешествии.
Трудно было продвигаться по землям, лежавшим в бассейнах Дона и Воронежа в XIV-XVI веках, горестная картина разорения представала перед глазами. «Бяше бо пустыня зело всюду, не бе бо видети тамо ничтоже: ни града, ни села... точью пусто же все и не населено; нигде бо видети человека, точию пустыни велиа, и зверей множество» - писал дьякон Игнатий. Долго терпел русский народ, накапливая силы. И в 1480 году сбросил ненавистное монголо-татарское иго. В 1521 году Рязанское княжество официально присоединилось к Москве. Земли у реки Воронеж снова вошли в состав Русского государства. Однако жить в Воронежском крае было ещё опасно. Золотая Орда распалась, но на её месте возникли другие государства.
Некоторые из них, например, Казанское, Астраханское и Крымское ханства, находились рядом с Россией. В южной степной части Воронежского края продолжали кочевать монголо-татары. О длительном пребывании их в нашем крае свидетельствуют сохранившиеся до сих пор татарские названия рек и населённых пунктов Воронежской области, например, таких, как Татарино, Ямань, Кисляй.
И всё же, несмотря на опасность, наиболее смелые жители Рязанского края в XVI веке продолжают осваивать воронежские угодья. В лесных районах по берегам Воронежа они охотятся на пушных зверей, ловят рыбу, занимаются бортничеством (сбором мёда диких пчёл). Так, в 1514 году русский посол Михаил Алексеев встретил при впадении реки Усмани в реку Воронеж занимавшихся здесь охотой рязанских промышленников.
