Главные события должны были произойти в районе Азовской турецкой крепости, стоящей на левом берегу южного протока реки Дон в 15 километрах от впадения его в Азовское море. Азов - один из древнейших городов Причерноморья. Первоначально его называли Танаисом, затем Таной. Около 1067 года город был захвачен половцами, назвавшими его Азаком. Когда в 1475 году Азак заняли турки, они переименовали его в Азов. Так как Азов стоял на пути донских казаков в море, то турки постепенно превратили его в мощную крепость. К 1695 году Азовская крепость уже имела три ряда укреплений: внутренний каменный замок, в котором стояли дом турецкого коменданта, мечеть и помещения для гарнизона; средняя каменная стена с бастионами вокруг замка и наружный земляной вал с частоколом наверху и рвом у подножья. В трёх километрах от Азова по обоим берегам Дона продолжали стоять каланчи - каменные башни с пушками. Между каланчами через реку, как и раньше, были протянуты в три ряда железные цепи. На северном протоке Дона располагалась небольшая каменная крепость Лютик.
Для военных действий под Азовом были назначены Преображенский, Семёновский, Лефортов и Бутырский полки, а также московские стрельцы, солдаты и царедворцы общей численностью 31 000 человек. Во главе войска стоял Совет из трёх генералов: А.М. Головина, Ф.Я. Лефорта и П.И. Гордона.
Отряд П.И. Гордона шёл сушей из Москвы через Тамбов до Черкасска, и отсюда, после соединения с отрядом донских казаков в 5000-6000 человек, - к Азову. Отряды А.М. Головина и Ф.Я. Лефорта с артиллерией и боеприпасами выступили на судах по реке Москве, далее рекам Оке и Волге до Царицына. У Царицына войско высадилось на берег и со всем снаряжением шло до казачьего городка Паншина и далее вниз по Дону через Черкасск к Азову. С этими отрядами шёл Пётр I. В Паншине войско должно было подкрепиться продовольствием и пересесть на суда, построенные за зиму на Воронеже специально для похода под Азов в 1695 году. Для 1-го Азовского похода в Воронежском крае были построены 522 струга длиной от 25 до 35 метров, 42 мореходные лодки, 134 плота с правильными вёслами. Ещё 737 стругов построили жители городов Сокольска, Доброго и Козлова, находившихся в пределах нынешних Липецкой области и Тамбовской областит. Впервые огромная флотилия порожних судов спустилась вниз по Дону до переволоки, где на суда были перенесены артиллерия, боеприпасы и всё остальное, что предназначалось для похода.
29 июня 1695 года «от Азова верстах в семи» на военном совете было решено «промышлять Азов» не теряя времени. 01 июля 1695 года генерал П.И. Гордон, преодолевая препятствия татарской конницы, подошёл к Азовскому валу, взял его и «стал под городом меньше 100 сажень». Чтобы открыть «ворота на Дону» и освободить речной ход к крепости, нужно было захватить каланчи, что и было сделано «явным приступом, без всякия утраты воинства своего» 14 и 16 июля 1695 года. 17 июля 1695 года Пётр I писал своему брату Ивану Алексеевичу, которого очень любил: «А на тех двух каланчах взято: медяных великих и средних и меньших 32 пушки, кроме всякого мелкого ружья, пороху же, ручных гранат, ядер и всяких припасов многое число, да три знамя, живых 14 человек; а побито и перетонуло многое число». Как писал известный русский историк С.М. Соловьёв в «Истории России с древнейших времён», Пётр I, по примеру своего отца, который взятые в Ливонии города называл по именам русских святых, назвал захваченные каланчи Новосергиевским городом.
Однако развить свой успех дальше Пётр I не смог. Два штурма крепости, проведённые 05 августа и 25 сентября 1695 года, желаемых результатов не дали. Сказались разобщённость действий генералов, стоявших во главе войска, недостаточная подготовка к походу, хорошая защищенность Азова, а главное - Россия не могла блокировать Азов со стороны моря. Турецкое правительство оказывало постоянную поддержку крепости людскими ресурсами, продовольствием и боеприпасами. Осада Азова становилась бессмысленной. Кроме того, под Азовом погибло много русских солдат. Одни были изрублены турками, другие умерли от ран. Среди погибших был и царский любимец, молодой князь Фёдор Иванович Троекуров, хоронить которого везли в Ярославль, и на похоронах присутствовал Пётр I. 27 сентября 1695 года было решено отступить от крепости.
Действия Б.П. Шереметева и И. Мазепы в устье Днепра привели к захвату маленьких турецких крепостей Казыкермен и Таван.
