Известен с 1792 года. Был основан в месте крутого изгиба реки Омь, которое в русских диалектах называлось «калачом», «калачиком» (отсюда пошло название города). С 1830 года село, которое заселялось самовольными переселенцами из вятских, пензенских и калужских деревень. В 1838 году близ Калачинска был проложен Сибирский тракт, в 1895 году Транссибирская магистраль. В селе действовали торговые фирмы, мельницы, мучные лабазы, салотопенные заводы. Застройка была в основном деревянная (избы-четырёхстенки) и саманная. С 1952 года Калачинск - город.
В современном Калачинске действуют механический завод (выпускает запасные части к сельскохозяйственным машинам, тракторные прицепы и другую продукцию), завод керамических стеновых материалов, обувная, ткацкая (жаккардовые ковры и покрывала, махровые полотенца, декоративные ткани) фабрики, предприятия пищевой промышленности (маслодельный комбинат, мясокомбинат, пищекомбинат, элеватор, завод кондитерских изделий). Ныне Калачинск - один из самых озеленённых городов Омской области с асфальтированными улицами, с бульварами, в застройке - двух- и трёхэтажные кирпичные дома.
Население: 19 000 (1959), 22 400 (1979), 25 500 (1992).