Флаг Каширского муниципального района создан на основе герба Каширского муниципального района и языком символов и аллегорий отражает исторические и природные особенности Каширского муниципального района Воронежской области.

Официальное описание флага Каширского муниципального района

«Прямоугольное белое полотнище с отношением ширины к длине 2:3, несущее вдоль нижнего края зеленую полосу в 2/9 ширины полотнища, посередине - чёрный дракон с жёлтым клювом, лапами, красным языком, глазами и синими крыльями, правой лапой опирающийся на обращенный прямо жёлтый плуг; в крыже - равноконечный синий крест»

Раскрытие символики флага Каширского муниципального района

Центр Каширского муниципального района - село Каширское - было заселено в 1764 году крестьянам - переселенцами из Каширского уезда Тульского наместничества. После ликвидации в 1764 году указом Екатерины II церковного и монастырского землевладения монастырские крестьяне становились государственными. Земли монастырей стали заселяться бывшими монастырскими крестьянами из центральных губерний: Московской, Тульской, Калужской, Рязанской. При этом многие образовавшиеся населенные пункты на территории Воронежской губернии получили своё название от уездов, из которых происходило переселение. Появилось село Московское, село Каширское, село Коломенскоесело Можайскоесело Мосальскоесело Данково. С этого времени территория района начала быстро осваиваться, были распаханы целинные земли, возникли новые населённые пункты.

При разработке герба Каширского муниципального района использованы фигуры герба города Каширы Тульского наместничества, утверждённого 8 марта 1778 года: «в нижней части в серебряном поле, чёрный с червлёными крыльями и увенчанный золотым венцом дракон; а верхняя часть щита показывает, что он и тогда не выходил из-под Российской державы». Фигура дракона в гербе Каширского муниципального района перекликается с изображением дракона на гербе Каширы. Именно переселенцы из города Каширы начали осваивать благодатные земли района. Крест - один из древнейших символов человечества, олицетворяет единство противоположностей, духовное начало и гармонию души человека. Жёлтый плуг - символ сельскохозяйственного производства, которое является главной отраслью экономики муниципального района. Основными производителями животноводческой и растениеводческой продукции являются сельскохозяйственные организации, крестьянские фермерские хозяйства производят в основном продукцию растениеводства: подсолнечник, зерновые и сахарную свёклу.

Жёлтый цвет - символ урожая, достатка, уважения, стабильности. Белый цвет - символ мира, взаимопонимания, чистоты. Зелёный цвет - символ жизни, изобилия, возрождения, природы и плодородия, а также юности. Синий цвет - символ возвышенных устремлений, мышления, искренности и добродетели. Чёрный цвет - символизирует благоразумие, мудрость, скромность. Красный цвет - символ труда, мужества, красоты, праздника.

Авторская группа

Идея флага: Константин Фёдорович Мочёнов (город Химки).
Обоснование символики: Юрий Владимирович Коржик (город Воронеж).
Художник и компьютерный дизайн: Оксана Александровна Фефелова (город Балашиха), Оксана Григорьевна Афанасьева (город Москва).