Флаг Воленского сельского поселения создан на основе герба Воленского сельского поселения и языком символов и аллегорий отражает исторические и природные особенности Воленского сельского поселения Новоусманского муниципального района Воронежской области.
Официальное описание флага Воленского сельского поселения
«Прямоугольное двухстороннее полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из пяти полос: белого, зелёного, жёлтого, чёрного цвета и составной, разделённой по горизонтали елеобразно жёлтым и зелёным цветом; ширина полос составляет пропорцию: 40:21:2,5:2,5:24. Верхняя зелёная полоса завершена такого же цвета церковными куполами с шаром и шестиконечным крестом (средний купол шире и выше крайних). В середине зелёной полосы - сидящая на жёлтой полосе таковая же синица (фигуры из герба Воленского сельского поселения)»

Флаг Воленского сельского поселения утверждён решением Совета народных депутатов Воленского сельского поселения Новоусманского муниципального района Воронежской области от 16 марта 2019 года за №188.
Направлен на регистрацию в марте 2019 года для внесения в Государственный геральдический регистр Российской Федерации.
Внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под №12290.
Протокол Государственной регистрации №93 от 23 апреля 2019 года (город Санкт Петербург).
Флаг Воленского сельского поселения внесён в регистр геральдической комиссии при губернаторе Воронежской области в мае 2019 года под №234.
Раскрытие символики флага Воленского сельского поселения
Символика флага Воленского сельского поселения многозначна. Три церковных купола аллегорически символизируют станцию Тресвятская. История станции Тресвятская и пристанционного посёлка Воля, начинается в XIX века, связана со строительством железной дороги и во многом определила развитие и формирование современного сельского поселения. Узкий чёрный пояс аллегорически показывает железную дорогу, на которой расположено поселение. Центральной фигурой герба поселения является синица, аллегорически показывающая как исторические корни возникновения и названия одного из сёл (поселок Синицино), образовавших поселок Воля, так и красоту, и природные богатства окрестных мест. Синица также символизирует добро и счастье. Синица является птицей вольной, не поддается дрессировке, запертая в клетку, будет рьяно биться за свою свободу. Это аллегорически передает название сельского поселения - «Воленское». Синица также находится постоянно в движении и не может усидеть на месте, что символизирует устремленность планов развития поселения в будущее. Ельчатая форма оконечности герба символизирует «Природный заказник» - простирающиеся с одной стороны от железной дороги смешанные леса. В границах Воленского сельского поселения на территории Гослесфонда находится Воронежский государственный природный заказник.
Жёлтый цвет - символ высшей ценности, величия, богатства, урожая. Белый цвет - символ чистоты, открытости, мудрости, примирения, совершенства. Зелёный цвет - символизирует окрестные леса, весну, природу, молодость и надежду. Чёрный цвет - символ мудрости, скромности, а также символ чернозёма (плодородия).
Авторская группа
Идея флага: Юрий Владимирович Коржик (город Воронеж), Вячеслав Васильевич Мишин (город Химки).
Обоснование символики: Вячеслав Васильевич Мишин (город Химки).
Художник и компьютерный дизайн: Юрий Владимирович Коржик (город Воронеж).