Михайловка (первоначальное название - Степная, Степная Михайловка), село Кантемировского района. Входила в состав Калитвянского (с 1779), Богучарского (с начала XIX века), Россошанского (1924-1928) уездов.
Основано в 1-й половине XVIII века украинцами. Владельцами Михайловки были помещики Тевяшовы, с конца XVIII века - Чертковы.
В 1780 году в Михайловке построена церковь в честь Рождества Христова, в 1861 году - винокуренный завод. Центр стана, волости, участка земского начала. С 1871 года земством учрежден фельдшерский пункт, с 1875 года - лечебница.
В 1900 году в Михайловке имелось 7 общественных зданий, земская школа, 2 маслозавода, 3 постоялых двора, 2 винные лавки, 12 разных лавок.
В 1930 году в Михайловке возникла машинно-тракторная станция, работали вальцовая мельница, ремонтная мастерская.
В годы Великой Отечественной войны в районе действовали 3 партизанских отряда («За Родину», «Родина», «Внезапный»). В январе 1943 года Михайловка освобождена от гитлеровцев.
В настоящее время в селе Михайловка имеются средняя школа, библиотека, Дом Культуры, амбулатория, аптека, почтовое отделение.
Население: 3 055 (1859), 2 778 (1900), 2 987 (1926), 1 018 (2007), 924 (2011).
Уроженцем села Михайловка является библиофил В.В. Пилипенко. В Михайловке жили публицист В.К. Фомин и краевед Г.Ф. Чистоклетов.
***
МИХАЙЛОВКА, село Кантемировского района.
Основано украинцами ещё в первой половине XVIII века на земле, принадлежавшей помещикам Тевяшовым. Сначала носило название Степная. Позднее, когда селу было дано нынешнее имя, иногда к нему прибавлялось и прежнее: Степная Михайловка. Данные о селе имеются в описании Калитвенского уезда 1779 года. Тогда Михайловка имела 274 двора церковь с приделом Ахтырской божьей матери, деревянный господский дом с садом. Придел церкви, а также фамилии крестьян Ахтырский, Лебединский, имеющиеся в селе, напоминают об украинских городах Ахтырке и Лебедине и позволяют приблизительно установить те места, откуда пришли первопоселенцы Михайловки. По нынешнему административному делению это южная часть Сумской области УССР.
О населении Михайловки в документе 1779 года сказано: «Подданные черкасы стоят на оброке, коего и платят помещику в год по три рубли с души, промышляют хлебопашеством и скотоводством, а протчие имеют от езды под извоз на волей в разные малороссийские города, женщины сверх полевых работ упражняются в рукоделии, прядут лён, посконь и шерсть, ткут холсты». В том же документе указывается, что Михайловка была неразделенным владением «полковника Степана и брата его корнета Михаилы, девицы Прасковьи Ивановых детей Тевяшовых».
От корнета Михаила Ивановича Тевяшова и получило свое название село.